Simon yw Cadeirydd Sefydliad Entrepreneuriaeth Graddedigion Alacrity a Phrif Weithredwr Wesley Clover Corporation, cronfa fuddsoddi fyd-eang mewn technoleg. Cyn ymuno â Wesley Clover, roedd yn gyd-sylfaenydd, Llywydd a Phrif Swyddog Gweithredol Ubiquity Software Corporation, arloeswr yn natblygiad protocolau cyfryngau a llwyfannau gwasanaeth ar gyfer y Rhyngrwyd.
Mae Simon yn aelod o Fwrdd sawl cwmni technoleg a’r Celtic Manor Resort. Mae’n Rhaglyw Coleg Harris Manchester ym Mhrifysgol Rhydychen ac yn Gymrawd Anrhydeddus Prifysgol Caerdydd a Phrifysgol De Cymru. Mae gan Simon Ddoethuriaeth er Anrhydedd o Brifysgol De Cymru, D.Litt o Brifysgol Bangor a D.Sc o Brifysgol Abertawe. Ef oedd sylfaenydd Academi Cyflogadwyedd Abertawe.
Mae’n Gyfarwyddwr Ymddiriedolwr Cymdeithas Ceirw Prydain ac yn Ymddiriedolwr Sefydliad Elusennol Trecelyn.
Mae gan Simon hanes hir o wasanaeth cyhoeddus. Mae wedi cadeirio a gwasanaethu ar fyrddau cynghori a chyflawni ar gyfer Llywodraethau Cymru a’r DU ym meysydd datblygu cymunedol ac economaidd, arloesi a thechnolegau sy’n dod i’r amlwg.
Gwnaed Simon yn Swyddog Urdd yr Ymerodraeth Brydeinig (OBE) am ei wasanaethau i ddiwydiant a’r gymuned yn Ne Cymru yn rhestr Anrhydeddau Pen-blwydd y Frenhines ym 1999. Yn rhestr Anrhydeddau’r Flwyddyn Newydd 2018, fe’i penodwyd yn Gadlywydd Urdd yr Ymerodraeth Brydeinig (CBE) am wasanaethau i economi Cymru.
Mae Simon wedi gwasanaethu fel Uchel Siryf Gwent o 2023 i 2024 ac mae’n Ddirprwy Arglwydd Raglaw Gwent. Mae’n byw yn Sir Fynwy hardd. Mae’n briod gyda phedwar o blant.